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1990年，古巨基参加无线电视艺员训练班第四期艺员进修班。
1991年，出演个人首部电视剧《横财三千万》，从而正式进入演艺圈。
1992年，担任无线电视娱乐新闻节目《娱乐新闻眼》的主持人。
1993年，担任无线电视音乐节目《劲歌金曲》的主持人。
1994年，推出首张个人音乐专辑《爱的解释》，从而正式进军乐坛 。
1995年，推出第二张个人音乐专辑《笑说想》，收录了包括《你是阳光空气》、《爱是凭直觉》等在内的11首歌曲 ；同年，推出第三张个人音乐专辑《其实我...我...我》；同年，推出首张个人EP专辑《亲亲我好吗》。
1996年，推出第四张个人音乐专辑《第二最爱》。
1997年，获”叱咤乐坛流行榜颁奖典礼“叱咤乐坛男歌手银奖。
1998年，推出第8张个人音乐专辑《爱与梦飞行》；同年9月1日，推出第9张个人音乐专辑《路边摊》；同年12月1日，推出第10张个人音乐专辑《有你这一天》及第11张个人音乐专辑《Be My Valentine》。
1999年4月1日，推出第12张个人音乐专辑《幸福号列车》；同年9月1日，推出第13张个人音乐专辑《天气会变》。
2000年，在民国情感剧《情深深雨濛濛》中饰演男主角何书桓 。
2001年1月18日，推出第15张个人音乐专辑《New Pattern》；同年5月9日，推出第16张个人音乐专辑《基情年代》；同年5月10日，推出第17张个人音乐专辑《恋恋情深》 ；同年9月5日，推出第18张个人音乐专辑《All The Best》。
2003年，在古装言情剧《还珠格格第三部》中饰演五阿哥爱新觉罗·永琪 。
2004年，获得“叱咤乐坛流行榜颁奖典礼"叱咤乐坛男歌手金奖、叱咤乐坛我最喜爱的男歌手、叱咤乐坛我最喜爱的歌曲大奖 。
2005年，推出第24张个人音乐专辑《最终幻想》。2006年1月26日，与张柏芝主演的电影《野蛮秘笈》首映，在片中饰演男主角古龙 ；同年8月29日，推出第25张个人音乐专辑《Human我生》 。
2007年1月27日，获得“第29届十大中文金曲颁奖音乐会”传媒大奖 ；同年4月5日，与蔡卓妍主演的电影《疯狂粉丝王》首映，在片中饰演男主角金水 ；同年8月24日，推出第26张个人音乐专辑《Moments》。
2008年，担任北京奥运会香港区火炬接力第8棒火炬手。
2009年1月3日，获得”2008年度十大劲歌金曲颁奖典礼“最受欢迎男歌星 ；4月22日，推出第30张个人音乐专辑《Strings Fever》；同年11月3日，推出第31张个人音乐专辑《You Talkin' To Me?》；同年11月5日，推出第32张个人音乐专辑《The Golden Age》。
2010年1月16日，蝉联”2009年度十大劲歌金曲颁奖典礼“最受欢迎男歌星 ；同年7月9日，推出第33张个人音乐专辑《时代》 ；同年，与马苏、蒋梦婕、周觅、金希澈合作主演青春偶像剧《青春旋律》，在剧中饰演男主角汪雨航 。
2011年，主演古装神话剧《春光灿烂之欢乐元帅》 。
2012年，连续蝉联四届”十大劲歌金曲颁奖典礼“最受欢迎男歌星 。
2013年，参加CCTV《梦想星搭档》的比赛，与李泉搭档最终获得总决赛冠军 。
2015年，作为首发歌手参加湖南卫视《我是歌手第三季》的比赛，并担任主持人，在第6期踢馆赛中被淘汰 ；同年，推出第37张个人音乐专辑《我们》 。
2016年，担任四川卫视、北京卫视音乐教育公益类节目《音乐大师课第二季》的音乐老师。7月26日，英皇开出天价力挽古巨基续约三年 。
2017年3月16日，举办《SalutetoDearLeslie》致敬张国荣音乐会，并于次日发行同名翻唱专辑 ；3月18日，在澳门举办个人音乐会 。4月20日，出席第21届全球华语音乐榜中榜，获得“亚洲影响力最受欢迎男歌手”并凭新专辑《Salute To Dear Leslie》夺得“榜中榜最佳专辑港台”奖 。
2018年2月15日，参加中央电视台春节联欢晚会，与平安、张碧晨、喻越越共同演唱歌曲《乘风破浪》 ；3月7日，推出首支个人英文单曲《Old boy》，该曲同时也是电视剧《老男孩》的同名主题曲 ；3月22日，其单曲《Old boy》中文版《不老男孩》作为电视剧《老男孩》插曲上线 。
2019年4月27日，获得第23届全球华语榜中榜亚洲影响力最受欢迎男歌手奖 。
