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1985年,凭《雾之恋》夺得十九区业余歌唱大赛冠军晋身乐坛 。
1986年,推出首张同名EP《李克勤》。
1987年推出第一张个人大碟《命运符号》。
1988年,主演香港无线电视〔TVB〕剧集《不再少年时》并主唱其主题曲,随后推出《夏日之神话》大碟 。
1989年,由他主唱的《一生不变》(亚洲电视剧《蓝月亮》粤语主题曲)连夺香港电台十大中文金曲颁奖典礼和TVB十大劲歌金曲颁奖典礼金曲奖。
1991年,与李克勤同属宝丽金旗下的歌手黎明凭TVB剧集《人在边缘》崛起,加上沉寂多时的张学友凭经典金曲《每天爱你多一些》成功走出事业低谷。李克勤有感受到唱片宣传方面受唱片公司忽略,与唱片公司闹不和,加上当时年少气盛,声势亦开始下滑。
1992年,改编自大事MANブラザーズバンド的《それが大事》的《红日》,由李克勤主唱并亲自填上中文歌词。
1993年,转投星光唱片公司,并凭借歌曲《回首》获得得1993年度十大劲歌金曲的金曲奖。
1994年,推出首张国语专辑《一生何求》,并赴台湾进行宣传活动。
1995年,于红磡香港体育馆举行第2次个人演唱会,合共10场,名为《天龙‘95克勤聆的接触演唱会》。但票房欠佳,最差的一场甚至只得40%-50%的入座率。之后声势持续下滑。
1996年,加盟艺能动音,推出《当找到你》,唱片销量及人气随即稍见起色。
1998年夏天,李克勤为TVB转播之世界杯足球赛事担任主持。
1999年,与环球唱片(即原宝丽金唱片公司)签约,并推出第一张大碟《一年半载》 。同年12月,与香港话剧团合作演出音乐剧《历奇》。
2001年2月,与香港管弦乐团合作于红馆举办《港乐.克勤Live》演唱会,两度加场后共开四场,再次迅速崛起。《港乐·克勤Live-卡拉OK》现场录音CD/VCD更获得《2001年度IFPI香港唱片销量大奖》的“十大销量广东大碟奖”。7月推出音乐专辑《飞花》,同名主打歌《飞花》替李克勤夺得《十大劲歌金曲颁奖典礼》“金曲奖”,《新城劲爆颁奖礼》“新城劲爆歌曲奖”和《第24届十大中文金曲颁奖典礼》“优秀流行歌手大奖”。
2002年2月,举行六场四面台《李克勤情情塔塔演唱会》。新歌《Victory》(无线节目世界杯2002主题曲),由梁咏琪作曲,李克勤填词的《高妹》和《爱不释手》受欢迎 。于2002年度《十大劲歌金曲颁奖典礼》中首次获得“最受欢迎男歌星”。专辑《李克勤情情塔塔演唱会Live》和《新城唱好音乐大派对-卡拉OK》更是《2002年度IFPI香港唱片销量大奖》中的两张“十大销量广东大碟”,而李克勤也成为“全年最高销量本地男歌手”。同年,凭《法网伊人》中所饰演“高志朗”一角夺取年度TVB台庆颁奖典礼中“我最喜欢电视角色奖”。
2003年,获得十大劲歌金曲“最受欢迎男歌星”奖 以及叱咤乐坛流行榜“我最喜爱的男歌手”奖 。
2004年,获得第27届十大中文金曲“最优秀流行男歌手大奖”。
2005年2月,和杨利伟、杨澜等人一同入选“第9届中华中国青年联合会委员”,成为首批演艺界入选艺人。7月,李克勤在相隔八年后再推出国语专辑《爱可以问谁》,同时在国内展开一系列的宣传活动。12月2日推出投资过百万的《李克勤演奏厅》。同年,与梁荣忠主持的《残酷一叮》赢取TVB38周年台庆颁奖典礼中“最佳咨讯节目”和“最具创意节目”两个奖项。 李克勤在《2005年度新城劲爆颁奖礼》上除获得五个音乐奖项外,还赢取“我最欣赏男歌手”。《2005年度叱吒乐坛流行榜颁奖典礼》上首度夺得“叱吒乐坛男歌手铜奖”,并发表“西装论”解释了他与商业电台的关系。在《2005年度十大劲歌金曲颁奖典礼》上第三度获得“最受欢迎男歌星”。
2006年1月,于香港体育馆举行了8场《06得心应手演唱会》。 年中远赴韩国首尔现场录制《李克勤演奏厅II》。专辑《演奏厅》、《演奏厅II》和演唱会现场大碟《得心应手演唱会卡拉OK》成为《2006年度IFPI香港唱片销量大奖》中三张“十大销量广东唱片大碟”,李克勤当然是“十大本地销量歌手”,更成为“全年最高销量本地男歌手”。
2007年,凭借《花落谁家》获得十大劲歌金曲“金曲金奖”、四台联颁音乐大奖之“歌曲奖”以及多个音乐颁奖礼的歌曲大奖。
2008年2月,于农历年间于红馆举行了11场四面台《你的克勤演奏厅》演唱会,两度加场。环球唱片将《2006得心应手演唱会》,《你的克勤演奏听2008》及演奏听系列大碟,以Blu-Ray发行。同时为“2009左麟右李演唱会”主题曲《唔使惊》作词。
2009年1月15日,专辑《Today Special》 推出。5月开始到世界巡回演出。12月初,HKRIA(香港音像联盟)就旗下成员唱片公司的音乐作品版权收费问题,和TVB引发的争议,五大唱片公司旗下歌手无法在TVB献唱、露面及接受访问。30日推出专辑《Threesome》,克勤特别用上Analogue制式录音,全碟由林夕和林若宁填写。
2010年初,左麟右李仍继续其世界巡演。6月中由方炯镔的华语歌曲《坏人》改编的歌曲《罪人》派台。7月17日至22日在红馆举行《李克勤x香港小交响乐团演奏厅2011》个人演唱会。7月24日签约成为Dr-Max(儿童英语教材)代言人。10月推出由黄韵玲、李伟菘监制的国语专辑《似曾相识》,并特别收录广东歌曲《天河》及《孔明灯》。
2012年举行李克勤演奏厅巡回演唱会 。
2013年,以一曲《纸牌屋》获得包括新城颁奖礼的“全球劲爆歌曲”及“播放指数大奖”等奖项。
2014年1月1日,《纸牌屋》一曲在“2013年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼”获得专业推介叱咤十大第六位;12日在“十大中文金曲颁奖礼”上,获得“十大中文金曲”奖项,李克勤也获得优秀流行歌手大奖。5月1日,与谭咏麟组成的“左麟右李”再次在首都北京开唱,在4月1日发布会现场,歌迷代表带来制作的奖杯和绶带,授予他“乐坛劳模”的称号。
2015年1月9日,在《第37届十大中文金曲》颁奖礼上获得“优秀流行歌手大奖” ;同年,参加江苏卫视《蒙面歌王》的比赛 。
2016年,参加湖南卫视歌唱真人秀《我是歌手第四季》,作为首发阵容参加竞演 ,同年参加湖南卫视音乐类节目《我想和你唱》, 8月31日,李克勤正式加盟英皇娱乐。
2017年1月27日,央视春晚,在凉山分会场,李克勤、蔡卓妍演唱《太阳出来喜洋洋》。 同年2月11日2017年中央电视台元宵晚会演唱歌曲《团圆饭》。 同年5月12日,亮相江苏卫视音乐综艺节目《金曲捞》,与陈冰演唱《大雨》 。12月1日,获得第四届粤语歌曲排行榜乐坛至尊歌手大奖。
2018年4月26日,李克勤粤语新歌《单身狗》上线,“克勤式”情歌玩转流行热词。