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2009年,宋小宝参演黑龙江卫视的《本山快乐营》逐渐被大家记住。
2011年,在辽宁卫视春晚与师父赵本山合作小品《相亲》而获得更多关注。同年与沈春阳合作主演悲情戏《樱桃》,在剧中饰演葛望,并凭借该剧参加第四届新农村电视艺术节获最佳男主角奖,还凭借该剧参加第八届华鼎奖,获当代类最佳男演员奖。
2012年2月,在吉林卫视春晚与田娃合作小品《玉米情》,在辽宁卫视春晚与师父赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》。同年6月,与黄圣依共同主演金琛执导的都市情感喜剧《第22条婚规》,在剧中饰演张铎。同年8月,与沈春阳、杨树林共同主演王振宏执导的苦情剧《樱桃红》,在剧中饰演赵老乐,并凭借该剧参加第十三届华鼎奖,获中国当代题材电视剧最佳男演员奖。
2013年2月,在江苏卫视春晚与师父赵本山合作小品《有钱了》,在辽宁卫视春晚与王小利合作小品《第一场雪》,在吉林卫视春晚与张可 、小超越合作小品《大考当前》。同年3月,主演农村家庭剧《收获的季节》,在剧中饰演金翰林。同年9月,参演民国传奇剧《老兵》。同年9月,与沈春阳共同主演张学松执导的都市情感剧《男人四十要出嫁》,在剧中饰演周六福。同年10月7日,参加第十届华鼎奖,获最受中国媒体欢迎的演员。同年12月,参演阚卫平执导的当代乡村情感喜剧《爹妈满院》,在剧中饰演张万泉。
2017年,在辽宁卫视春晚推出《吃面》的续集《烤串》。同年2月,在北京卫视春晚小品《回家》中,他延续了几次春晚里恒久不变的红帽子、老头装“损色”造型。同年2月,在东方卫视春晚与柳岩合作小品《爱情不外卖》。同年4月,参加星素喜剧挑战竞技秀节目《笑声传奇》。11月30日晚,自爆由他执导的喜剧电影《发财日记》目前已进入筹备阶段。10月,担任浙江卫视原创喜剧竞演综艺节目《喜剧总动员第二季》常驻队长。