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1995年受钟镇涛推荐,得到赵咏华与巨石唱片老板郑柏秋的赏识而踏入了歌坛;
1996年在台湾以《真心话》出道,即卖出40万销量且凭此专辑获得第八届台湾流行音乐金曲奖”年度最佳新人奖“;
1997年4月发行专辑《彭佳慧 Julia》 ,凭借专辑中一曲《爱到无路可退》获得马来西亚”1997中文音乐金曲奖“之”年度金曲“及”实力派女歌手“奖;5月凭借《说真心话》获得第八届台湾金曲奖年度最佳新人奖。
1998年发行专辑《看穿》,销量达到三白金,同年为柯以敏创作了歌曲《想你想疯了》成为创作人 ;
1999年发行新歌精选辑《过程》,一个月累积销售达30万张,获得飞碟电台“1999年度最佳新歌加精选辑”银奖;
2000年1月推出国语专辑《First Time》,与陈升合作主打歌《爱疯了》,首次收录个人创作《风流女生》;3月于新加坡职总白沙度假村演艺台举办“First Time Live”演唱会;5月受邀在北京化工大学举办个人首场内地校园演唱会;10月在南京举办Channel V飞利浦面对面演唱;12月发行专辑《说真的》 。
2001年4月受邀为“马来西亚十大歌星颁奖典礼”担任颁奖嘉宾;3月受湖南经视台之邀赴湖南长沙举办“彭佳慧艺能歌友会”;同年在上海理工大学举办校园演唱,在火山Disco Pub举行慧佳音北京歌友演唱会;4月在深圳参加喜之郎首届音乐风云榜颁奖盛典,凭借《First Time》中一曲《甘愿》获年度十大金曲 ;9月担任林志炫大陆内地两场“至情至炫”个人演唱会嘉宾 。
2002年2月发行专辑《情歌手 》,风格转变,一改以往悲苦的感觉,多以情歌的甜蜜、温馨为主,外加俏皮和活泼;3月受邀至马来西亚云顶星河剧场举办演唱会;在深圳参加音乐风云榜颁奖典礼,获得年度最佳女飞跃奖;11月获颁马来西亚第二届金曲红人颁奖礼之“最受欢迎现场舞台表现女歌手奖” ;12月发行新歌精选辑《畅情录》,一手包办两首新歌的歌词,这是她第一次尝试填写非自己所作曲的歌词,在制作上以24 BIT、24K纯黄金片来压片 ;此精选辑推出后彭佳慧与BMG唱片合约正式约满;之后,因为BMG唱片人事改组,彭佳慧演艺事业陷入低潮,这段期间她除了受邀EZ5定期演出及做商业演出之外,亦曾参与舞台剧的演出,
2004年担任由邓丽君文教基金会主办的《但愿人长久邓丽君传奇》音乐剧女主角 (饰成年邓丽君)。
2006年2月10日担任新加坡音乐人李伟菘李偲菘“亲亲菘菘音乐会”表演嘉宾。
2007年加盟高点当然 。1月13日担任“再见,优客李林”巡回演唱会上海场嘉宾 ;4月7日在台北EZ5餐厅举办“佳声慧影”演唱会;9月与游鸿明合唱单曲《夫妻脸》 。
2008年5月10日受邀担任新加坡音乐人黎沸挥”在世界放光芒20年作品知己音乐会”表演嘉宾;5月发行《彭游恋歌最爱精选》(彭佳慧VS游鸿明演唱会先听盘) ;6月举办四场“呼彭唤游”彭佳慧V.S 游鸿明2008巡回演唱会:6月13、14日台北国际会议中心大会堂、21日高雄市文化中心至德堂、28日台中市中兴大学惠荪堂 ;12月6日在台北国际会议中心大会堂参加 “EZ5 PUB英雄会”演唱会。
2009年10月21日发行单曲《月儿弯》 ;12月发行专辑《因为女人说》 。
2010年1月16日在温州电视台举办温州歌友会 ;5月担任《快乐男声——成都唱区准决赛50进35》评委 ;6月担任第二十一届台湾金曲奖颁奖嘉宾(最佳客语歌手最佳客语专辑) ;同年成立个人工作室。
2013年5月,以《走在红毯那一天》补位我是歌手再获关注,同年11月开启彭佳慧“My Moments In Time"世界巡回演唱会之旅。
2014年7月27日晚,亮相广西卫视“一声所爱·大地飞歌”。
2015年6月20日,在台北小巨蛋举办“越爱越勇敢演唱会”演唱会,并推出专辑《大龄女子》,其中歌曲《走不回去的旅程》被台北育达商职选为毕业歌 ;6月,携手F.I.R演唱《花千骨》片尾曲《心之火》。
2017年,发行新专辑《我想念我自己》 并凭借该专辑入围第29届金曲奖最佳国语女歌手。
2018年3月,献唱《花滑女王》中文主题曲《爱是光》 ;5月,凭借《我想念我自己》入围第29届台湾金曲奖最佳女歌手 。